При создании генерировать идентификатор

[maksii]

хехе, не, это у меня тупняк.

Ошибка не тут случайно падает?

Entity record = crmService.Retrieve(TargetEntity.LogicalName, TargetEntity.Id, new ColumnSet("subject", "regardingobjectid"));

У тебя на Пре-степе еще нет этой записи, вот ты и не можешь ее вытянуть.
Да и смысла тянуть ее нет, так как в таргете у тебя уже есть эти данные.

Попробуй так;
Инициализируй Entity record дальше

if (executionContext.MessageName == MessageName.Update)
            {
                record = crmService.Retrieve(TargetEntity.LogicalName, TargetEntity.Id, new ColumnSet("subject", "regardingobjectid"));
            }
            else
            {
            record = TargetEntity;
            }

Мой кусок кода у тебя лишний будут, его можно удалить впринципе, либо удали свой и проверь работает ли мой.